(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210979072.X (22)申请日 2022.08.16 (71)申请人 南京师范大学 地址 210046 江苏省南京市栖霞区文苑路1 号 (72)发明人 沈宝星　郑序伟　黄宇波　 (74)专利代理 机构 南京苏高专利商标事务所 (普通合伙) 32204 专利代理师 柏尚春 (51)Int.Cl. A61K 41/00(2020.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 一种具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ ZIF-8纳米光敏剂的制备方法和应用 (57)摘要 本发明公开了一种具有高单线态氧效率的 近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制备方法和 应用， 所述光敏剂由BODIPY分子负载于醋酸锌和 2‑甲基咪唑合成的MOF材料Z IF‑8中制备得到， 其 制备步骤包 括A： 利用一锅法合成BODIPY中间体； B： 在BODIPY中间体得到3位通过Knoevenagel反 应合成BODIPY目标分子； C： 将BODIPY分子 溶解于 2‑甲基咪唑及醋酸锌的水溶液中， 搅拌过夜， 使 用乙醇洗涤， 离心干燥得到光敏剂固体。 本发明 制备的具有高单线态氧量子产率的近红外 BODIPY@ZIF ‑8纳米粒子光敏剂对比现有光敏剂 有单线态氧量子产率高， 生物暗毒性弱等优良性 能。 权利要求书2页 说明书6页 附图5页 CN 115531536 A 2022.12.30 CN 115531536 A 1.一种具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂， 其特征在于， 所述光 敏剂由BODIPY分子负载于醋酸锌和2 ‑甲基咪唑合成的MOF材料ZIF ‑8中制备得到， 所述 BODIPY分子的结构式如下： 2.一种权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制 备方法， 其特 征在于， 步骤如下： (1)称量对三氟甲基苯甲醛、 2,4 ‑二甲基吡咯， 加入溶剂， 常温搅拌， 加入三氟乙酸作催 化剂进行催化反应， 反应过夜； 所述对三氟甲基苯甲醛与 2,4‑二甲基吡 咯的摩尔比为 1:2～ 4； (2)加入四氯苯醌作氧化剂进行反应； (3)逐滴加入过量三乙胺， 充分反应后再逐滴加入过量三氟化硼乙醚， 反应过夜， 将产 物过柱纯化得到BODIPY产物； (4)称量上述BODIPY产物， 加入甲苯溶解， 加入N ‑乙基咔唑 ‑3‑甲醛， 搅拌， 加入对甲苯 磺酸， 逐滴加入哌啶， 反应过夜； 反应结束后过柱纯化得到BODIPY分子； (5)将上述 步骤得到产物旋 干溶剂； (6)将上述产物溶解于2 ‑甲基咪唑的水溶液中， 与醋酸锌水溶液混合后缓慢搅拌过夜， 使用溶剂洗涤， 离心干燥得到光敏剂固体； 所述BODIPY分子的合成反应式如下： 3.根据权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 115531536 A 2备方法， 其特 征在于， 步骤(1)中所述搅拌的转速为 400‑650r/min。 4.根据权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制 备方法， 其特 征在于， 步骤(2)中所述四氯苯醌与三氟甲基苯甲醛的摩尔比为1:1.5 。 5.根据权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制 备方法， 其特 征在于， 步骤(2)中所述反应时间为5 ‑12小时。 6.根据权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制 备方法， 其特征在于， 步骤(4)中所述N ‑乙基咔唑 ‑3‑甲醛与BODIPY中间体的摩尔比为1:5 ‑ 20。 7.根据权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂的制 备方法， 其特 征在于， 步骤(4)中所述加入 对甲苯磺酸时的温度为5 0‑60℃。 8.一种权利要求1所述的具有高单线态氧效率的近红外BODIPY@ZIF ‑8纳米光敏剂在诱 导癌细胞凋亡中的应用。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 115531536 A 3